@DoisLs para comparar datas o ideal é criar uma váriavel do tipo data e utilizá-la pra filtrar sua medida. Caso resolva seu problema, peço a gentileza de colocar como solucionado
Menor ou igual 19/06/2022 =
VAR vFiltroData = DATE(2022,6,19)
RETURN
CALCULATE(
TabelaMedidas[Saque Automático Ativo],
FILTER(
dCalendario,
dCalendario[Data] <= vFiltroData
)
)